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反應(yīng)量熱 Simular 案例：N，N-二甲基苯胺上Vilsmeier-Haack反應(yīng)的熱危害

前言

在歐盟，Seveso II指令要求識(shí)別化學(xué)過程的危害以控制風(fēng)險(xiǎn)并避免重大事故。在半間歇過程中進(jìn)行的化學(xué)反應(yīng)的一個(gè)常見危害是熱失控，可能導(dǎo)致熱爆炸。必須擁有適當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)來評(píng)估這種可能事件的風(fēng)險(xiǎn)。全風(fēng)險(xiǎn)分析評(píng)估所需的參數(shù)通常包括以下幾個(gè)方面：

1.反應(yīng)熱力學(xué)數(shù)據(jù)：

o反應(yīng)焓（ΔH）：反應(yīng)過程中產(chǎn)生或消耗的熱量。

o反應(yīng)溫度范圍：反應(yīng)在不同溫度下的行為。

o熔點(diǎn)和沸點(diǎn)：物質(zhì)的相變溫度。

2.反應(yīng)動(dòng)力學(xué)數(shù)據(jù)：

o反應(yīng)速率常數(shù)：描述反應(yīng)速率與反應(yīng)物濃度之間關(guān)系的參數(shù)。

o活化能：反應(yīng)所需的能量。

o反應(yīng)機(jī)理：反應(yīng)的具體步驟和中間體。

3.安全性評(píng)估參數(shù)：

o熱失控指數(shù)（Runaway Index）：評(píng)估反應(yīng)失控的潛在風(fēng)險(xiǎn)。

o最大絕熱溫度（MAT）和最大合成反應(yīng)溫度（MTSR）：評(píng)估反應(yīng)過程中可能達(dá)到的最高溫度。

o熱釋放分?jǐn)?shù)（FHR）：反應(yīng)結(jié)束時(shí)的熱量積累程度。

案例：N，N-二甲基苯胺上Vilsmeier-Haack反應(yīng)的熱危害

背景:

Vilsmeier-Haack反應(yīng)被廣泛用于甲?；磻?yīng)。它可以應(yīng)用于在活化的芳香化合物上引入醛基，但這項(xiàng)技術(shù)也可用于許多其他類型的轉(zhuǎn)化。通常，N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和磷氧氯化物（POCl3）被用來生成Vilsmeier-Haack中間體。在Agfa公司，這個(gè)反應(yīng)被用于從N,N-二甲基苯胺（DMA）生產(chǎn)N,N-二甲基氨基苯甲醛（DMAB），作為染料的中間體。本文探討Vilsmeier-Haack反應(yīng)在N,N-二甲基苯胺（DMA）合成中的熱危害，特別是Vilsmeier-Haack中間體和反應(yīng)混合物的熱不穩(wěn)定性。

研究方法：熱危害分析，通過文獻(xiàn)數(shù)據(jù)和反應(yīng)量熱研究，Vilsmeier-Haack反應(yīng)中生成的中間體在N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中是熱不穩(wěn)定的，加熱時(shí)可能導(dǎo)致高溫和快速壓力上升。研究了其他形式酰胺的穩(wěn)定性，以尋找降低熱危害的替代方法。建議在反應(yīng)過程中現(xiàn)場生成Vilsmeier中間體，以避免在反應(yīng)器中積累大量不穩(wěn)定的中間體。

結(jié)論：

Vilsmeier-Haack反應(yīng)在DMA合成中存在顯著的熱危害，通過量熱實(shí)驗(yàn)，確定了Vilsmeier中間體的熱穩(wěn)定性，并評(píng)估了不同工藝條件下的熱危害。建議在設(shè)計(jì)過程中采取額外的安全措施，以降低風(fēng)險(xiǎn)。

反應(yīng)量熱：

使用H.E.L Automated和Simular技術(shù)快速安全地從實(shí)驗(yàn)室轉(zhuǎn)移到中試工廠。本文用DMF/POCl3和一種附加溶劑在-5℃的溫度下進(jìn)行Vilsmeier反應(yīng)，在反應(yīng)混合物中加入或不加入底物。據(jù)說，最好的化學(xué)效果是在溶劑混合物中用預(yù)成型的Vilsmeier中間體得到。本文還討論了從Automated和Simular獲得的數(shù)據(jù)的比較，如果需要對(duì)多個(gè)反應(yīng)條件進(jìn)行快速篩選，可能會(huì)選擇AutoMate；而如果需要詳細(xì)分析特定反應(yīng)的熱特性和動(dòng)力學(xué)，可能會(huì)選擇Simular。在某些情況下，研究者可能會(huì)結(jié)合使用這兩種工具，以獲得更全面的數(shù)據(jù)和見解。

文章來源：

Thermal Hazards of the Vilsmeier-Haack Reaction on N,N-Dimethylaniline. Bollyn, M. Organic Process Research & Development 2005, 9, 982?996. doi:10.1021/op0580116.

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文章來自HEL微信公眾號(hào)，編號(hào)HEL2024-YJ-1207。