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反應量熱 Simular 案例：N，N-二甲基苯胺上Vilsmeier-Haack反應的熱危害

前言

在歐盟，Seveso II指令要求識別化學過程的危害以控制風險并避免重大事故。在半間歇過程中進行的化學反應的一個常見危害是熱失控，可能導致熱爆炸。必須擁有適當?shù)膶嶒灁?shù)據(jù)來評估這種可能事件的風險。全風險分析評估所需的參數(shù)通常包括以下幾個方面：

1.反應熱力學數(shù)據(jù)：

o反應焓（ΔH）：反應過程中產(chǎn)生或消耗的熱量。

o反應溫度范圍：反應在不同溫度下的行為。

o熔點和沸點：物質(zhì)的相變溫度。

2.反應動力學數(shù)據(jù)：

o反應速率常數(shù)：描述反應速率與反應物濃度之間關系的參數(shù)。

o活化能：反應所需的能量。

o反應機理：反應的具體步驟和中間體。

3.安全性評估參數(shù)：

o熱失控指數(shù)（Runaway Index）：評估反應失控的潛在風險。

o最大絕熱溫度（MAT）和最大合成反應溫度（MTSR）：評估反應過程中可能達到的最高溫度。

o熱釋放分數(shù)（FHR）：反應結束時的熱量積累程度。

案例：N，N-二甲基苯胺上Vilsmeier-Haack反應的熱危害

背景:

Vilsmeier-Haack反應被廣泛用于甲?；磻Ｋ梢詰糜谠诨罨姆枷慊衔锷弦肴┗?，但這項技術也可用于許多其他類型的轉(zhuǎn)化。通常，N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和磷氧氯化物（POCl3）被用來生成Vilsmeier-Haack中間體。在Agfa公司，這個反應被用于從N,N-二甲基苯胺（DMA）生產(chǎn)N,N-二甲基氨基苯甲醛（DMAB），作為染料的中間體。本文探討Vilsmeier-Haack反應在N,N-二甲基苯胺（DMA）合成中的熱危害，特別是Vilsmeier-Haack中間體和反應混合物的熱不穩(wěn)定性。

研究方法：熱危害分析，通過文獻數(shù)據(jù)和反應量熱研究，Vilsmeier-Haack反應中生成的中間體在N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中是熱不穩(wěn)定的，加熱時可能導致高溫和快速壓力上升。研究了其他形式酰胺的穩(wěn)定性，以尋找降低熱危害的替代方法。建議在反應過程中現(xiàn)場生成Vilsmeier中間體，以避免在反應器中積累大量不穩(wěn)定的中間體。

結論：

Vilsmeier-Haack反應在DMA合成中存在顯著的熱危害，通過量熱實驗，確定了Vilsmeier中間體的熱穩(wěn)定性，并評估了不同工藝條件下的熱危害。建議在設計過程中采取額外的安全措施，以降低風險。

反應量熱：

使用H.E.L Automated和Simular技術快速安全地從實驗室轉(zhuǎn)移到中試工廠。本文用DMF/POCl3和一種附加溶劑在-5℃的溫度下進行Vilsmeier反應，在反應混合物中加入或不加入底物。據(jù)說，最好的化學效果是在溶劑混合物中用預成型的Vilsmeier中間體得到。本文還討論了從Automated和Simular獲得的數(shù)據(jù)的比較，如果需要對多個反應條件進行快速篩選，可能會選擇AutoMate；而如果需要詳細分析特定反應的熱特性和動力學，可能會選擇Simular。在某些情況下，研究者可能會結合使用這兩種工具，以獲得更全面的數(shù)據(jù)和見解。

文章來源：

Thermal Hazards of the Vilsmeier-Haack Reaction on N,N-Dimethylaniline. Bollyn, M. Organic Process Research & Development 2005, 9, 982?996. doi:10.1021/op0580116.

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